Se conoce como Cerro del Castillo de Medina Sidonia a un enorme yacimiento en proceso de excavación. Los trabajos arqueológicos han descubierto, al menos, la existencia de tres fortalezas en ese mismo lugar.
Se conoce como Cerro del Castillo de Medina Sidonia a un enorme yacimiento en proceso de excavación. Se encuentra en la cumbre de la colina sobre la que se asienta la villa.
Los trabajos arqueológicos han descubierto, al menos, la existencia de tres fortalezas en ese mismo lugar. Las nuevas edificaciones ocupaban el lugar de la anterior, sustituyéndolas completamente. Por antigüedad se han encontrado restos del castellum militar romano, del alcázar árabe y del castillo medieval.
Del Conjunto Histórico-Arqueológico hay gran cantidad de vestigios materiales que llevaron a afirmar la presencia humana en la cumbre de esta zona en la etapa del Bronce Final. Cerámicas a mano con piezas pulimentadas y talladas. Se encontraron también otros restos cerámicos con fragmentos de ánforas que dejan patente la presencia fenicio-púnica. Se entiende que la presencia indígena responde a motivos estratégico-defensivos y de control.
A lo largo de los siglos posteriores se utilizó la cumbre del Cerro del Castillo para la defensa de la ciudad. Además, gracias a su estratégica situación se controlaba el territorio contando a lo largo de la historia con varios recintos fortificados.
Por otra parte, se cree que desde la llegada de los romanos se inicia la edificación de un castellum militar romano. De este se ha sacado a la luz la mayor parte de su perímetro amurallado. Presenta seis pequeñas torres-contrafuertes macizas distribuidas a tramos regulares y dos torres huecas cuadrangulares de unos 10 metros de lado. Este Castellum romano siguió en uso a lo largo del Alto Imperio, convirtiéndose en reflejo del poder de Roma en el territorio. Se trata hasta ahora del único referente de estas características en España.
En el siglo XI se construye por los almorávides un nuevo castillo, del que se han documentado algunos tramos y varios trozos de muralla. Hacia mediados del siglo XV se inicia la construcción de un nuevo castillo por voluntad del Primer Duque de Medina Sidonia. Deseaba mejorar la defensa del municipio y convertirla en parte de su señorío. La nueva fortaleza acaba siendo anexada a los restos del castillo musulmán.